បន្ទាប់ពី 11 ឆ្នាំគាត់បានត្រលប់មកវិញម្តងទៀតបន្ទាប់ពី AC Milan បានប្រកាសការតែងតាំង។ Massimiliano Allegri កាន់តំណែងទីពីរក្នុងនាមជាអ្នកចាត់ការទូទៅ
Milan បានស្វែងរកអ្នកចាត់ការថ្មីសម្រាប់ពេលខ្លះ ដើម្បីចាប់ផ្តើមយុគសម័យថ្មីសម្រាប់ក្លឹប ដោយ Igli Tare ទទួលតួនាទីជានាយកកីឡា។
ហើយបន្ទាប់ពីត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយនឹងជម្រើសផ្សេងគ្នាមួយចំនួន ពួកគេបានបញ្ចប់ដោយជ្រើសរើសលោក Allegri ដើម្បីចូលកាន់តំណែងម្ដងទៀត។
Allegri ធ្លាប់ជាគោលដៅសម្រាប់ Napoli ប៉ុន្តែពួកគេបានសម្អាតខ្យល់ជាមួយលោក Antonio Conte រួចហើយ ហើយមិនចង់បានអ្នកចាត់ការថ្មីទេ។
ទីបំផុតការពិភាក្សារបស់ Milan បានដំណើរការក្នុងសប្តាហ៍នេះ ហើយលោក Allegri បានយល់ព្រមចូលកាន់តំណែងជាគ្រូបង្វឹកជាលើកទីពីរលើកិច្ចព្រមព្រៀងដែលគេជឿថាមានរយៈពេលពីរឆ្នាំជាមួយនឹងជម្រើសក្នុងការបន្តរយៈពេលមួយឆ្នាំទៀត។
គ្រូបង្វឹកវ័យ 57 ឆ្នាំរូបនេះបានចូលដឹកនាំក្រុម Rossoneri ក្នុងឆ្នាំ 2010 ហើយបានដឹកនាំពួកគេឱ្យឈ្នះពានរង្វាន់លីកក្នុងរដូវកាលដំបូងរបស់គាត់។ តាមពីក្រោយដោយ Supercoppa Italiana ក្នុងឆ្នាំ 2011
គាត់គ្រប់គ្រង 178 ប្រកួតឈ្នះ 91 ស្មើ 49 និងចាញ់ 38 មុនពេលត្រូវបានបណ្តេញចេញក្នុងខែមករា 2014 ។
